Tijdens de tachtigjarige oorlog (1568-1648) wordt Bredevoort meerdere malen belegerd en veroverd. Het beleg van Maurits in 1597 is behoorlijk uitgebreid beschreven omdat het maar liefst 8 dagen duurde, veel langer dan van een vesting van deze sterkte verwacht zou worden. Nadat Bredevoort was ingenomen breekt er een brand uit, waarbij ook de St. Joriskerk afbrandt. Zo’n 20 huizen en hutten blijven staan. De vestingwerken worden hierna eerst provisorisch hersteld, een sterk Staats garnizoen wordt in de stad gelegerd en de bevolking wordt grotendeels Hervormd. Er worden plannen gemaakt om de stad verder te versterken omdat Bredevoort een onderdeel wordt van de oostelijke verdedigingslinie. Pas in 1605 wordt er daadwerkelijk begonnen met de uitvoering, die echter al snel wordt onderbroken. In 1606 nemen de Spanjaarden Bredevoort namelijk in met een list. Doordat hun versterking niet door de Staatse linies kan komen, kunnen zij hun positie echter niet behouden en vertrekken weer, nadat zij een vrije aftocht hadden bedongen.
6 puntige ster
Om te voorkomen dat de vesting opnieuw in vijandelijke handen zou vallen werden de verdedigingswerken geheel herzien, vergroot en versterkt. De vesting krijgt de vorm van een 6 puntige ster met een brede gracht erom. Op 12 juli 1646 treft de bliksem één van de torens van de burcht, waardoor het opgeslagen buskruit ontploft. 40 personen komen om, waaronder het (op één zoon na) gehele gezin van de drost Haersholte. Hun grafzerken in de St. Joriskerk zijn sinds de restauratie in 2006 weer zichtbaar. Honderd jaar later liggen er nog resten van de ruïne op het stuk grond dat nu ’t Zand heet. Waarschijnlijk was deze ontploffing voor de in Bredevoort geboren Hendrickje Stoffels aanleiding om haar geluk in Amsterdam te gaan zoeken bij Rembrandt.
Verval
Na de Vrede van Münster lijkt het onderhouden van de vestingwerken minder prioriteit te hebben. Begin 1672 klaagt men bij de overheid over de staat van onderhoud. Bij een aanval op 12 juni 1672 springen maar liefst 4 van de 20 kanonnen bij de eerste kanonnade uit elkaar. Ook zijn de affuiten verrot, waardoor er uiteindelijk slechts 4 stukken gebruikt kunnen worden. Op 18 juni geeft Bredevoort zich op de meest eervolle wijze over, nog voor er één soldaat is gesneuveld. In 1704 werden de buitenwerken verbeterd volgens de inzichten van Menno baron van Coehoorn. Men stelde o.a. een natte horizon in: een gebied van zo’n 240m rond Bredevoort waarvan het maaiveld niet hoger mocht zijn dan 4 voet boven het grondwaterpeil in de zomer. Bredevoort huisveste in die tijd een garnizoen bestaande uit 3 compagnieën voetvolk. In 1755 worden de fortificaties door een resolutie van de Raad van State buiten gebruik gesteld en overgedragen aan de burgerlijke overheid. Uit het verslag van een inspectie in 1784 blijkt dat de bruggen zijn afgebroken, de wallen en bastions bijna niet meer te herkennen zijn en dat de poorten gesloopt waren.